È dichiarato costituzionalmente illegittimo - per violazione degli artt. 25, secondo comma, e 117, primo comma, Cost., quest'ultimo in relazione all'art. 7 CEDU - l'art. 9, comma 6, della legge n. 62 del 2005, nella parte in cui stabilisce che la confisca per equivalente prevista dall'art. 187-sexies del d.lgs. n. 58 del 1998, si applica, allorché il procedimento penale non sia stato definito, alle violazioni commesse anteriormente alla data di entrata in vigore della medesima legge, anche quando il complessivo trattamento sanzionatorio conseguente all'intervento di depenalizzazione risulti in concreto più sfavorevole di quello applicabile in base alla disciplina previgente. La presunzione di maggior favore del trattamento sanzionatorio amministrativo rispetto al previgente trattamento sanzionatorio penale deve intendersi, oggi, come meramente relativa, dovendosi sempre lasciare spazio alla possibilità di dimostrare, caso per caso, che il nuovo trattamento risulti in concreto più gravoso. Nel caso di specie, relativa al nuovo illecito amministrativo di abuso di informazioni privilegiate commesse da insider secondari, la Cassazione rimettente ha evidenziato il carattere in concreto deteriore del nuovo trattamento transitorio scaturito dall'intervento di depenalizzazione, che appare con particolare evidenza laddove si ponga mente alla sorte dell'insider primario nei procedimenti a quibus, sanzionato con una semplice multa, beneficiando tra l'altro del provvedimento di indulto. (Precedenti citati: sentenze n. 68 del 2017).

La comparazione tra la gravità di due discipline sanzionatorie (quella penale previgente, e quella amministrativa successiva) è ben possibile, e anzi doverosa, onde evitare l'applicazione retroattiva all'autore dell'illecito di una disciplina di carattere punitivo - al di là della sua formale qualificazione - più gravosa di quella in vigore al momento del fatto, in contrasto con il principio costituzionale di irretroattività sancito dall'art. 25, secondo comma, Cost.

Al diritto sanzionatorio amministrativo si estende la fondamentale garanzia di irretroattività sancita dall'art. 25, secondo comma, Cost., interpretata anche alla luce delle indicazioni derivanti dal diritto internazionale dei diritti umani, e in particolare dalla giurisprudenza della Corte EDU relativa all'art. 7 CEDU. Anche rispetto alle sanzioni amministrative a carattere punitivo si impone infatti la medesima esigenza, di cui tradizionalmente si fa carico il sistema penale in senso stretto, di non sorprendere la persona con una sanzione non prevedibile al momento della commissione del fatto. (Precedenti citati: sentenze n. 276 del 2016 e n. 104 del 2014).

Se, in via generale, la tecnica legislativa delle leggi di depenalizzazione, di prevedere, a mezzo di apposite discipline transitorie, l'applicabilità retroattiva delle nuove sanzioni ai fatti commessi prima della loro entrata in vigore - ancorché di natura sostanzialmente punitiva, e in quanto tali attratte dall'orbita di garanzia dell'art. 25, secondo comma, Cost. - è di solito compatibile con la norma costituzionale indicata, tuttavia il generale maggior favore di un apparato sanzionatorio di natura formalmente amministrativa rispetto all'apparato sanzionatorio previsto per i reati non può essere dato per pacifico in ogni singolo caso, perché l'impatto delle sanzioni amministrative sui diritti fondamentali delle persone non può essere sottovalutato, ed è anzi andato crescendo nella legislazione più recente.