Non v'è dubbio che vi siano ragioni assai solide a fondamento della soluzione, consacrata dal diritto vivente, secondo la quale le pene devono essere eseguite, di regola, in base alla legge in vigore al momento dell'esecuzione, e non in base a quella in vigore al tempo della commissione del reato: in primo luogo, perché l'esecuzione delle pene detentive è un fenomeno che si dipana diacronicamente, spesso anche a notevole distanza dal fatto di reato, e dunque nel tempo inevitabilmente muta il contesto, fattuale e normativo, nel quale l'amministrazione penitenziaria si trova a operare, con la necessità di fisiologici assestamenti della disciplina normativa; in secondo luogo, perché le regole trattamentali sono basate esse stesse su complessi bilanciamenti tra i delicati interessi in gioco; infine perché un rigido e generale divieto di applicazione retroattiva di qualsiasi modifica della disciplina relativa all'esecuzione della pena o delle misure alternative alla detenzione finirebbe per creare, all'interno del medesimo istituto penitenziario, una pluralità di regimi esecutivi paralleli, con gravi difficoltà di gestione per l'amministrazione, ma anche differenze di trattamento tra i detenuti. La regola deve, però, soffrire un'eccezione allorché la normativa sopravvenuta non comporti mere modifiche delle modalità esecutive della pena prevista dalla legge al momento del reato, bensì una trasformazione della natura della pena, e della sua concreta incidenza sulla libertà personale del condannato. In tal caso, la successione normativa determina, a ogni effetto pratico, l'applicazione di una pena che è sostanzialmente un aliud rispetto a quella stabilita al momento del fatto: con conseguente piena operatività delle rationes che stanno alla base del divieto di applicazione retroattiva delle leggi che aggravano il trattamento sanzionatorio previsto per il reato. Ciò si verifica, paradigmaticamente, allorché al momento del fatto fosse prevista una pena suscettibile di essere eseguita "fuori" dal carcere, la quale - per effetto di una modifica normativa sopravvenuta al fatto - divenga una pena che, pur non mutando formalmente il proprio nomen iuris, va eseguita di norma "dentro" il carcere; tra il "fuori" e il "dentro", infatti, la differenza è radicale: qualitativa, prima ancora che quantitativa.

Dall'art. 25, secondo comma, Cost., discende tanto il divieto di applicazione retroattiva di una legge che incrimini un fatto in precedenza penalmente irrilevante, quanto il divieto di applicare retroattivamente una legge che preveda una pena più severa per un fatto già in precedenza incriminato, sia a garanzia della ragionevole prevedibilità delle conseguenze cui il destinatario della norma si esporrà trasgredendo il precetto penale, sia per consentirgli - nell'ipotesi in cui sia instaurato un procedimento penale a suo carico - di compiere scelte difensive, con l'assistenza del proprio avvocato, sulla base di ragionevoli ipotesi circa i concreti scenari sanzionatori a cui potrebbe andare incontro in caso di condanna. (Precedente citato: sentenza n. 223 del 2018 e n. 364 del 1988).

Il divieto di applicazione retroattiva di pene non previste al momento del fatto, o anche solo più gravi di quelle allora previste, opera come uno dei limiti al legittimo esercizio del potere politico che stanno al cuore stesso del concetto di "stato di diritto", che evoca immediatamente la soggezione dello stesso potere a una "legge" pensata per regolare casi futuri, e destinata a fornire a tutti un trasparente avvertimento sulle conseguenze che la sua trasgressione potrà comportare.